Vad är peptider? Peptider är korta kedjor av aminosyror som är sammanlänkade genom en kemisk bindning, peptidbindningen. De flesta peptider består av 2 till cirka 50 aminosyror. Kroppen bildar tusentals av dem, till exempel som hormoner och signalmolekyler, och kemister kan framställa samma eller modifierade sekvenser i laboratoriet. Den här guiden förklarar hur peptider är uppbyggda, hur de skiljer sig från proteiner, hur syntetiska forskningspeptider tillverkas och testas och inom vilka forskningsområden de används.
Vad är en peptid? En kort definition
En peptid är en molekyl som består av aminosyror i en bestämd ordning. Ordningen kallas sekvens. Sekvensen avgör peptidens form, och formen avgör vilka receptorer eller andra molekyler peptiden kan binda till. Två peptider med samma aminosyror i olika ordning är två olika substanser.
Forskare namnger peptider efter deras längd. Namnen kommer från grekiska räkneord:
Dipeptid: 2 aminosyror
Tripeptid: 3 aminosyror, till exempel glutation
Tetrapeptid: 4 aminosyror, till exempel Epitalon (Ala-Glu-Asp-Gly)
Pentadekapeptid: 15 aminosyror, till exempel BPC-157
Oligopeptid och polypeptid: samlingsnamn för korta och längre kedjor
Hur peptider är uppbyggda: aminosyror och peptidbindningen
Aminosyror är byggstenarna i alla peptider. Varje aminosyra har en aminogrupp (–NH2), en karboxylgrupp (–COOH) och en sidokedja. Sidokedjan är olika för varje aminosyra. Den gör en aminosyra vattenälskande eller vattenavstötande, laddad eller neutral. Levande organismer använder 20 standardaminosyror. Laboratorier kan även använda modifierade aminosyror som inte förekommer i naturen.
En peptidbindning bildas när karboxylgruppen i en aminosyra reagerar med aminogruppen i nästa. Vid reaktionen frigörs en vattenmolekyl. Kemister kallar detta en kondensationsreaktion, och bindningen är en amidbindning. Kedjan har därför två olika ändar: N-terminalen med en fri aminogrupp och C-terminalen med en fri karboxylgrupp. Sekvenser skrivs alltid från N-terminalen till C-terminalen.
Eftersom sidokedjorna skiljer sig åt kan peptider med samma längd bete sig mycket olika. Vissa löser sig lätt i vatten, andra kräver ett annat lösningsmedel. Vissa är stabila i flera år som torrt pulver, andra är känsliga för oxidation. Dessa egenskaper får betydelse senare, när peptider förvaras och hanteras i laboratoriet.
Peptider och proteiner: var går gränsen?
Peptider och proteiner är uppbyggda på samma sätt. Båda är kedjor av aminosyror som sammanfogats med peptidbindningar. Skillnaden ligger främst i storlek och struktur. En vanlig tumregel drar gränsen vid cirka 50 aminosyror: kortare kedjor är peptider, längre kedjor är proteiner. Regeln är inte absolut. Insulin har 51 aminosyror och kallas ofta för ett peptidhormon.
Den viktigare skillnaden är den tredimensionella formen. Ett protein veckas till en stabil struktur med flera organisationsnivåer, och ofta samverkar flera kedjor. De flesta peptider är mer flexibla. Många saknar fast form tills de binder till sitt mål. Det är ett skäl till att forskare kan syntetisera och modifiera peptider betydligt enklare än hela proteiner.
Naturliga och syntetiska peptider i forskningen
Naturliga peptider bildas av levande organismer. Exempel är hormoner som oxytocin och glukagon, inkretinhormonerna GLP-1 och GIP från tarmen samt immunförsvarets antimikrobiella peptider. Många fragment av större proteiner är också aktiva som peptider.
Syntetiska peptider framställs genom kemisk syntes. De delas in i tre grupper. Vissa kopierar en naturlig sekvens exakt. Vissa är fragment av ett större protein, som TB-500, som bygger på ett segment av proteinet tymosin beta-4. Andra är analoger: sekvensen har ändrats avsiktligt, till exempel med en fettsyrasidokedja som gör molekylen stabilare. Semaglutide är en sådan analog till humant GLP-1. Forskningspeptiden BPC-157 är en syntetisk sekvens av 15 aminosyror som har härletts från ett protein i magsaft.
Peptider är också en etablerad klass av läkemedel. Enligt en översikt av Muttenthaler och medarbetare i Nature Reviews Drug Discovery (2021) har mer än 80 peptidläkemedel nått marknaden sedan insulinet introducerades. Forskningspeptider som säljs för laboratoriearbete är en annan kategori. De är forskningskemikalier, inte godkända läkemedel, även när sekvensen är densamma.
Hur forskningspeptider tillverkas: syntes och frystorkning
Nästan alla forskningspeptider framställs genom fastfaspeptidsyntes, SPPS (solid-phase peptide synthesis). Robert Bruce Merrifield beskrev metoden 1963 och fick Nobelpriset i kemi 1984 för den. Principen är enkel. Den första aminosyran fästs vid en liten hartskula. Kemisten lägger sedan till den ena aminosyran efter den andra. Skyddsgrupper blockerar de reaktiva delarna av varje aminosyra så att bara den avsedda bindningen bildas. Efter varje steg tvättas överskottet av reagenser bort.
När hela sekvensen är klar klyvs peptiden från hartset och skyddsgrupperna avlägsnas. Råprodukten innehåller fortfarande kortare sekvenser och biprodukter. Preparativ HPLC (högupplösande vätskekromatografi) skiljer målpeptiden från dessa föroreningar.
Den renade peptiden frystorkas sedan (lyofiliseras). Frystorkning innebär att lösningen fryses och att vattnet avlägsnas under vakuum. Resultatet är ett vitt, torrt pulver. Utan vatten upphör de flesta nedbrytningsreaktioner hos peptider eller går betydligt långsammare. Därför levereras forskningspeptider som frystorkat pulver i förseglade glasflaskor. Vår guide om frys-tö-cykler och peptiders stabilitet förklarar varför pulvret är tåligt men lösningen inte.
Hur kvaliteten på forskningspeptider dokumenteras
Etiketten anger vilken peptid som ska finnas i en flaska. Först en analys visar vad som faktiskt finns i flaskan. Standarddokumentet för detta är analyscertifikatet, COA (certificate of analysis). För forskningspeptider redovisar det oftast två tester:
Masspektrometri (MS): mäter molekylens massa och jämför den med den massa som beräknats utifrån sekvensen. Testet bekräftar identiteten.
HPLC: separerar provets komponenter och anger målpeptidens andel i procent. Testet redovisar renheten.
Batchnummer: kopplar certifikatet till en bestämd produktionsbatch och till numret som är tryckt på flaskan.
Båda testerna behövs, eftersom vart och ett besvarar en egen fråga. Vår guide masspektrometri vs HPLC förklarar hur du läser de två resultaten på en minut. Produkter med analyscertifikat är samlade under labbtestade peptider.
Forskningsområden: vad peptider studeras för
Forskningspeptider är verktyg för laboratoriefrågor. Varje substans är kopplad till en receptor eller en biologisk signalväg, och forskare grupperar dem efter det område där de studeras. Sortimentet hos peptidebio följer dessa områden:
Modeller för vävnadsreparation: BPC-157 och TB-500, som studeras i modeller av senor, ligament, muskler och tarmvävnad. Se forskningspeptider för reparation och återhämtning.
Inkretin- och metabolismforskning: Semaglutide (GLP-1-receptorn), Tirzepatide (GLP-1- och GIP-receptorerna) och Retatrutide (GLP-1-, GIP- och glukagonreceptorerna). Se GLP-1- och metabolismpeptider.
Tillväxthormonaxeln: Ipamorelin, en selektiv agonist till ghrelinreceptorn.
Åldrande och dygnsrytm: Epitalon, en tetrapeptid som studeras i telomeras- och dygnsrytmmodeller.
Beskrivningarna anger forskningsområden. De är inga påståenden om en effekt hos människor. För de flesta forskningspeptider kommer publicerade data från cellkulturer och djurmodeller. Hela sortimentet finns under alla forskningspeptider.
Regulatorisk status: därför är forskningspeptider endast för laboratoriebruk
Forskningspeptider säljs som forskningskemikalier. De är inte läkemedel, kosttillskott, livsmedel eller kosmetika. Ett läkemedel kräver ett godkännande för försäljning, till exempel från Europeiska läkemedelsmyndigheten eller en nationell myndighet. Godkännandet förutsätter kliniska studier, kontrollerad tillverkning och godkänd produktinformation. Forskningspeptider har inget sådant godkännande.
Flera forskningspeptider finns också med på Världsantidopningsbyråns lista. WADA:s förbudslista nämner BPC-157 i klass S0 (icke godkända substanser), som omfattar substanser utan godkännande för terapeutisk användning på människor. Reglerna för import och innehav skiljer sig mellan länder. Köpare utanför EU bör kontrollera reglerna i sitt eget land innan de beställer.
Av dessa skäl levererar peptidebio alla substanser strikt för laboratorieforskning. Vi ger inga doseringsråd eller medicinska råd. Frågor om en specifik produkt besvaras av vår kundtjänst; kontaktsidan är länkad i sidfoten.
Vanliga frågor om peptider
Är peptider samma sak som aminosyror?
Nej. En aminosyra är en enskild byggsten. En peptid är en kedja av minst två aminosyror som är sammanfogade med peptidbindningar.
Är kollagenpeptider samma sak som forskningspeptider?
Nej. Kollagenpeptider är en livsmedelsprodukt. De är en blandning av många olika fragment från nedbrutet kollagen. En forskningspeptid är en enda definierad sekvens med dokumenterad identitet och renhet.
Varför levereras forskningspeptider som pulver och inte som lösning?
Vatten sätter i gång de flesta nedbrytningsreaktioner. Som frystorkat pulver i en förseglad flaska håller sig en peptid stabil mycket längre än i lösning. Lösningsmedlet tillsätts i laboratoriet. Vår guide om bakteriostatiskt vatten per flaska förklarar hur volymen väljs.
Hur länge kan en förseglad peptidflaska förvaras?
För långtidsförvaring förvaras förseglade flaskor vid -20 °C, torrt och mörkt. Under några veckor räcker 2 till 8 °C. Analyscertifikatet och produktsidan anger förvaringsvillkoren för varje substans.
Källor till den här guiden om peptider
Muttenthaler M, King GF, Adams DJ, Alewood PF (2021). Trends in peptide drug discovery. Nature Reviews Drug Discovery 20(4):309–325. PubMed 33536635
Lau JL, Dunn MK (2018). Therapeutic peptides: Historical perspectives, current development trends, and future directions. Bioorganic & Medicinal Chemistry 26(10):2700–2707. PubMed 28720325
Merrifield RB (1963). Solid phase peptide synthesis. I. The synthesis of a tetrapeptide. Journal of the American Chemical Society 85(14):2149–2154. doi:10.1021/ja00897a025
World Anti-Doping Agency. The Prohibited List. wada-ama.org
Endast för laboratorieforskning. Inte avsedd för användning på människor eller djur. Inte ett läkemedel, kosttillskott, livsmedel eller kosmetiskt preparat. Den här guiden är inte doseringsråd eller medicinsk rådgivning.